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2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta. 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados”. 09) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: C H CH3 CH3 CH 2 C CH 2 C H3 CH3 C H3C H3 C C H a) 5-etil, 3, 3, 4-trimetil 5-hepteno. b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil 2-hexeno. c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil 4-hexeno. d) 3-etil-4, 5, 5-propil 2-hepteno. e) 3-etil- 4, 5, 5-trimetil 2-hepteno. 10) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: H H HC 2 2 2 3 3 3 H HC C H C C H C C H H C 3 3 C C CH H 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp3. 2 2 O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2-metil-4- isopropil-heptano. 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. 4 4 O hidrocarboneto aromático acima possui ligações σ e pi. 11)Com relação à fórmula do 1,2-dimetil ciclopropano: 0 0 Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. 1 1 Apresenta cinco carbonos. 2 2 Possui três carbonos secundários. 3 3 Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 4 4 Possui quinze ligações sigma. 12)A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto abaixo é: a) 4-hexil-1, 4-heptadieno. b) 4-(1-metileptil)2, 5, 7-decatrieno. c) 2-metil-2-hepteno. d) 4-alil decadieno. e) 4-etenil-1, 5-hexadieno. 13)O exercício a seguir relaciona-se com o alcano de massa molar 72 g/mol e que apresenta quatro átomos de carbono primário em sua estrutura. Indique quantos átomos de carbono há na molécula do composto e qual o nome oficial do hidrocarboneto: Dados: H = 1 u; C = 12 u a) 4; 2-metilbutano. b) 5; dimetilpropano. c) 6; 2, 3-dimetilbutano. d) 7; pentano. e) 8; 2,2-dimetilpentano. FUNÇÕES HIDROCARBONETO 14 14)Considere o composto de fórmula CH3 C H3 C H2 CH 3 Sua nomenclatura correta é: a) 1, 2 – etil – 3 – propil benzeno. b) 3 – etil – 1, 2 – dimetil benzeno. c) 1 – propil – 2, 3 – dimetil benzeno. d) 1 – etil – 2, 3 – dimetil benzeno. e) 6 – etil – 1, 2 – dimetil benzeno. ORIGEM DE ALGUNS PREFIXOS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Os prefixos nos informam a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal da molécula. O prefixo “MET” se refere a 1 átomo de carbono; o prefixo “ET” corresponde a 2 átomos de carbono; para 3 átomos de carbono usa-se o prefixo “PROP” e para 4 carbonos é “BUT”, daí em diante os prefixos são “PENT” para 5 carbonos, “HEX” para 6 carbonos, e assim sucessivamente. A origem desses prefixos é grega ou latina. “ET” por exemplo, vem de ÉTER (do grego aither, “queimar”), uma substância muito inflamável. De éter, originou-se o nome ETANOL, o álcool das bebidas, a partir do qual se produz éter. Como há dois átomos de carbono no etanol, passou-se a utilizar “ET” para todas as moléculas com essa quantidade de carbonos. Já o prefixo “BUT”, que aparece no 1,4-butanodiol, vem de ÁCIDO BUTÍRICO, uma das substâncias causadoras do cheiro de manteiga rançosa. “BUTYRUM”, em latim, é manteiga. Como o ácido butírico (ou butanóico) tem quatro carbonos na molécula, BUT passou a ser usado para todas as moléculas orgânicas com esse número de átomos de carbono na cadeia principal.
Questão 1
Sabe-se que a isomeria geométrica cis-trans está presente em cadeias abertas insaturadas (que contêm uma ligação dupla), ou em uma estrutura saturada cíclica, desde que apresentem dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla ou em dois dos carbonos do ciclo, sendo esses ligantes iguais entre si. No caso da isomeria geométrica E-Z, a diferença está:
a) No raio atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo.
b) Na maior eletronegatividade dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo.
c) Na maior massa atômica dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo.
d) No maior número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo.
e) Na maior energia de ionização dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo.
Questão 2
Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir:
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.
Questão 4
Em relação ao composto a seguir, são feitas as seguintes afirmações:
I. É um composto que apresenta isomeria cis-trans.
II. É um composto que apresenta isomeria E-Z.
III. Seu nome IUPAC é 3, 5 dimetil–3– propil–hept-5-eno.
IV. Apresenta somente uma ligação pi.
São corretas, apenas, as afirmações:
a) IV.
b) I e II.
c) I.
d) II e IV.
e) I e III.
Respostas
Resposta Questão 1
Letra d). A isomeria geométrica do tipo E-Z utiliza como pontos de análise o número atômico dos átomos ligados aos carbonos da dupla ou aos dois carbonos do ciclo, além do tamanho dos radicais orgânicos ligados a esses carbonos.
Resposta Questão 2
Letra e). Esse haleto apresenta isomeria geométrica E-Z, pois os ligantes dos carbonos da dupla ligação são diferentes entre si, com exceção do radical propil (H3C-CH2-CH2).
Quando passamos o plano central dividindo a cadeia em plano superior e inferior, observamos que o ligante de maior número atômico (Br), do carbono à esquerda da dupla, está no mesmo plano que o maior radical do carbono à direita da dupla. Logo, verifica-se um isômero Z.
Em um haleto orgânico, devemos iniciar a numeração da cadeia sempre pela extremidade mais próxima de uma ramificação (H3C-CH2), e não no halogênio (Br).
Resposta Questão 3
Letra c). Para encontrar a resposta desse exercício, devemos analisar a fórmula estrutural de cada um dos compostos que apresenta um plano:
a- Falso. Esse composto não apresenta isomeria geométrica, pois apresenta dois ligantes iguais no carbono à esquerda da dupla:
b- Falso. Esse composto não apresenta isomeria geométrica, pois apresenta dois ligantes iguais no carbono à esquerda da dupla:
c- Verdadeiro. Os ligantes dos carbonos da dupla não são iguais entre si, com exceção do radical etil (H3C-CH2):
d- Falso. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois apresenta dois ligantes iguais nos carbonos da dupla:
e- Falso. Esse composto apresenta isomeria geométrica cis-trans e os mesmos ligantes em ambos carbonos da dupla:
Resposta Questão 4
Letra d).
I- Falso. Para apresentar isomeria geométrica cis-trans, os ligantes de ambos os carbonos da dupla devem ser iguais.
II- Verdadeiro. Os ligantes dos carbonos da dupla não são iguais entre si, com exceção do radical metil (H3C-).
III- A nomenclatura está incorreta porque a cadeia principal de um alceno apresenta os carbonos da dupla e o maior número de carbonos possível. No caso dessa estrutura, a cadeia principal apresenta oito carbonos (prefixo oct).
IV- Verdadeiro. A estrutura apresenta apenas uma ligação dupla, portanto, possui uma ligação pi.