A isomeria plana ou constitucional ocorre quando há diferenças entre as fórmulas estruturais planas dos compostos químicos de mesma fórmula molecular.
Questão 1
(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?
a) metóxi-metano e etano b) pentanal e 2-metil-1-butanol c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina
Alternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
| metóxi-metano | etano |
| C2H6O | C2H6 |
b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
| pentanal | 2-metil-1-butanol |
| C5H10O | C5H12O |
c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.
| 3-metil-pentano | 2,3-dimetil-butano |
| C6H14 | C6H14 |
d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
| 1,2-di-hidróxi-propano | ácido propanoico |
| C3H9O2 | C3H6O2 |
e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.
| trimetilamina | etildimetilamina |
| C3H9N | C4H11N |
(PUC-MG) Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4 b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6
Alternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4
Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:
- C3H6O
- C3H6O2
- C3H6O
- C3H6O2
- C3H8O
- C3H8O
Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e CH3CH2CHO é um aldeído.
2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido carboxílico.
Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter.
Veja também: Funções Orgânicas
Questão 3
(Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10?
a) 2 b) 1 c) 3 d) 4
e) 5
Alternativa correta: a) 2.
Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C4H10 são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.
| Butano | Isobutano |
Veja também: Isomeria
Questão 4
(UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
Alternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
| Composto | Fórmula molecular | Fórmula estrutural |
| 2-pentanona | C5H10O | |
| 3-pentanona | C5H10O | |
| metil-butanona | C5H10O | |
| etil-butanona | C6H12O | |
| pentanal | C5H10O | |
| 2-pentanol | C5H12O | |
| ciclopentanona | C5H8O |
Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C5H10O) da 2-pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que ocorrem.
Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está localizada em diferentes carbonos.
Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias carbônicas são diferentes.
Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes grupos funcionais.
Veja também: Isomeria plana
Questão 5
(ITA) Um alcano pode ser um isômero de:
a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural. c) outro alcano de mesma fórmula molecular. d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.
Alternativa correta: c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
a) ERRADA. O número de hidrogênios de alcanos e alcenos são diferentes devido à existência de ligações duplas na cadeia de um alceno. Enquanto um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, o alceno tem fórmula geral CnH2n e, portanto, não podem ser isômeros.
b) ERRADA. Um alceno pode ser isômero de um cicloalcano, pois podem ter a mesma formula molecular.
c) CORRETA. Ocorre uma isomeria de cadeia, que varia de acordo com o número de ramificações.
d) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcino tem fórmula geral CnH2n - 2.
e) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcadieno tem fórmula geral CnH2n - 2.
Veja também: Hidrocarbonetos
Questão 6
(Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?
a) Dois. b) Três. c) Quatro. d) Cinco.
e) Seis.
Alternativa correta: c) Quatro.
São possíveis quatro estruturas com a fórmula molecular C4H10O. As isomerias são de cadeia, de acordo com as ramificações, e de posição, pela localização da hidroxila na cadeia.
| 1-butanol | |
| 2-butanol | |
| 2-metil-1-propanol | |
| 2-metil-2-propanol |
Veja também: Fórmula estrutural
Questão 7
(Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C4H10O?
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
e) 5
Alternativa correta: c) 3.
Os isômeros são de posição e cadeia, pois o heteroátomo pode localizar-se entre diferentes carbonos nos três compostos.
| 1-Metoxipropano | |
| 2-metoxipropano | |
| Etoxietano |
Veja também: Fórmula molecular
Questão 8
(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:
a) de cadeia b) de tautomeria c) de metameria d) de posição
e) estereoisomeria
Alternativa correta: b) de tautomeria.
A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o isopropenol.
| propanona | isopropenol |
| C3H6O | C3H6O |
Questão 9
(Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:
| ( ) n-pentano e metilbutano | 1- isômeros funcionais |
| ( ) propanol-1 e propanol-2 | 2 - isômeros de compensação |
| ( ) etóxi-etano e metóxi-propano | 3 - isômeros de posição |
| ( ) metóxi-metano e etanol | 4- isômeros de cadeia |
a) 4, 3, 1, 2 b) 3, 2, 1,4 c) 2, 1, 4, 3 d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1
Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.
(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula molecular é C5H12.
| n-pentano | metilbutano |
(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula molecular é C3H8O.
| propanol-1 | propanol-2 |
(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja fórmula molecular é C4H10O.
| etóxi-etano | metóxi-propano |
(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula molecular é C2H6O.
| metóxi-metano | etanol |
(Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?
a) butanal e propanal. b) 1-butanol e propanal. c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
Alternativa correta: b) 1-butanol e propanal.
Isômeros de função: etóxi-etano e 1-butanol, cuja fórmula molecular é C4H10O.
| etóxi-etano | 1-butanol |
Isômeros de função: propanona e propanal, cuja fórmula molecular é C4H10O.
| propanona | propanal |
Veja também: O que é Isomeria?