Os fatores principais que determinam as propriedades f�sicas e
qu�micas dos compostos org�nicos s�o: - Polaridade - For�as Intermoleculares - Ponto de Ebuli��o - Ponto de Fus�o - Solubilidade - Densidade - Viscosidade 1. Polaridade da mol�culas A polaridade de uma mol�cula refere-se �s concentra��es de cargas da nuvem eletr�nica em volta da mol�cula. � poss�vel uma divis�o em duas classes distintas: mol�culas polares e apolares. Conceitos b�sicos para revisar
Mol�cula: � um conjunto eletricamente neutro de dois ou mais �tomos unidos por pares de el�trons que se comportam como uma �nica part�cula. Quando iniciou-se o estudo e formula��o da teoria at�mica, era dado o nome de �tomo a qualquer entidade qu�mica que poderia ser considerada fundamental e indivis�vel. As observa��es no comportamento dos gases levaram ao conceito de �tomo como unidade b�sica da mat�ria e relacionada ao elemento qu�mico, desta forma, houve uma distin��o da mol�cula como "por��o fundamental de todo composto", obtida pela uni�o de v�rios �tomos por liga��es de natureza diferente. Basicamente, o �tomo abriga em seu n�cleo part�culas elementares de carga el�trica positiva (pr�tons) e neutra (n�utrons), este n�cleo at�mico � rodeado por uma nuvem de el�trons em movimento cont�nuo (eletrosfera). A maioria dos elementos n�o s�o est�veis, por isso, quando dois �tomos se aproximam, h� uma intera��o das nuvens eletr�nicas entre si. Esta intera��o se d� tamb�m com os n�cleos dos respectivos �tomos, isto acaba por torn�-los est�veis. Os �tomos se ligam e formam agregados de mol�culas. Mol�cula polar - A soma vetorial, dos vetores de polariza��o � diferente de zero. Mol�culas polares possuem maior concentra��o de carga negativa numa parte da nuvem e maior concentra��o positiva noutro extremo. Mol�cula apolar - A soma vetorial, dos vetores de polariza��o � nula. Nas mol�culas apolares, a carga eletr�nica est� uniformemente distribu�da, ou seja, n�o h� concentra��o. A concentra��o de cargas (em mol�culas polares) ocorre quando os elementos ligantes possuem uma diferen�a de eletronegatividade. Esta diferen�a significa que um dos �tomos (o de maior eletronegatividade) atrai os el�trons da nuvem com maior for�a, o que faz concentrar neste a maior parte das cargas negativas. Toda liga��o de dois �tomos diferentes resulta em polariza��o, j� que os �tomos possuir�o eletronegatividades diferentes. Exemplo: HCl, CaO, NaCl. Liga��o de dois �tomos iguais resulta em mol�culas apolares. Ex: O2, N2, Cl2. Mas n�o � necess�rio serem dois �tomos iguais para haver apolaridade, como por exemplo dos compostos alcanos. A distribui��o espacial dos �tomos que formam uma mol�cula depende das propriedades qu�micas e do tamanho destes. Quando muito eletronegativos os �tomos formam liga��es geralmente covalentes, pois apresentam aspecto equilibrado e sim�trico. Se houver maior afinidade sobre os el�trons compartilhados, a distribui��o espacial � deformada e modificam-se os �ngulos da liga��o, que passa a ser polar. No caso das subst�ncias i�nicas, � n�tida a diferen�a no que se refere � for�a de atra��o entre os el�trons, estes se deslocam de um �tomo para outro. No caso do sal de cozinha, (cloreto de s�dio - NaCl), no estado s�lido, consiste de �ons positivos de s�dio e �ons negativos de cloro. As for�as el�tricas existentes entre esses �ons formam os seus cristais. A Eletronegatividade � uma propriedade peri�dica que mede a tend�ncia relativa de um �tomo ou mol�cula em atrair el�trons, quando combinado em uma liga��o qu�mica. Com sentido oposto � eletronegatividade usa-se o termo eletropositividade. Os valores da eletronegatividade s�o determinados quando os �tomos est�o combinados. Por isso, para os gases nobres, que em condi��es normais s�o inertes, n�o apresentam valor de eletronegatividade. A eletronegatividade de um �tomo est� intimamente relacionada com o seu raio at�mico: Quanto menor o raio at�mico, maior a atra��o que o n�cleo do �tomo exerce sobre o el�tron que vai adquirir, portanto maior a sua eletronegatividade. Como conseq��ncia, esta propriedade tende a crescer na tabela peri�dica: Da esquerda para a direita e de e baixo para cima. Concluindo-se que o elemento mais eletronegativo da tabela � o fl�or. 2. For�as Intermoleculares For�as intermoleculares s�o as for�as que ocorrem entre uma mol�cula e a mol�cula vizinha. Durante as mudan�as de estado da mat�ria ocorre somente um afastamento ou uma aproxima��o das mol�culas, ou seja, for�as moleculares s�o rompidas ou formadas. For�as intermoleculares t�m origem eletr�nica: surgem de uma atra��o eletrost�tica entre nuvens de el�trons e n�cleos at�micos. S�o fracas, se comparadas �s liga��es covalentes ou i�nicas. For�a ou atra��o de Van der Waals Esta for�a � produzida pela correla��o dos movimentos dos el�trons de um �tomo com os movimentos dos el�trons de outro �tomo tendendo a se aproximar para atingir a dist�ncia de energia m�nima. Quanto maior o n�mero de el�trons de que a mol�cula disp�e, mais polariz�vel ser� e portanto maior ser� a atra��o de Van der Waals. Saiba Mais Sobre... �Lagartixa de Van der Walls�
 Uma d�vida cruel tem atormentado muitos cientistas: como, de fato, a lagartixa consegue caminhar pelas paredes, mesmo no teto? Alguns sugeriram que suas patas possu�ssem microventosas. Entretanto, todas as tentativas de se provar a
exist�ncia de tais ventosas falharam: as lagartixas possuem tal comportamento mesmo sob v�cuo ou sobre uma superf�cie muito lisa e molhada. Podem surgir de 3 fontes:
For�as Intermoleculares S�o caracter�sticas de mol�culas polares. As mol�culas de alguns materiais, embora eletricamente neutras, podem possuir um dipolo el�trico permanente. Devido a alguma distor��o na distribui��o da carga el�trica, um lado da mol�cula e ligeiramente mais "positivo" e o outro � ligeiramente mais "negativo". A tend�ncia � destas mol�culas se alinharem, e interagirem umas com as outras, por atra��o eletrost�tica entre os dipolos opostos.
Em algumas mol�culas o centro das cargas positivas n�o coincide com o centro das cargas negativas, mesmo na aus�ncia de campos el�tricos externos. Estas mol�culas s�o chamadas polares, e possuem momento de dipolo permanente. Note que o oxig�nio � mais eletronegativo que o carbono. Isto torna a liga��o C-O polar. As mol�culas do �ter representado acima n�o podem realizar liga��es de hidrog�nio porque falta o H deficiente em el�trons (mas possuem o par eletr�nico n�o ligante dispon�vel para a forma��o da liga��o de hidrog�nio). II. Dipolo � Dipolo Induzido Ocorre quando a mol�cula � apolar. A presen�a de mol�culas que tem dipolos permanentes podem distorcer a distribui��o de carga el�trica em outras mol�culas vizinhas, mesmo as que n�o possuem dipolos (apolares), atrav�s de uma polariza��o induzida. O momento de dipolo de um �tomo ou mol�cula apolar num campo el�trico externo � chamado de Dipolo Induzido. Se o campo el�trico for n�o uniforme, haver� uma for�a el�trica resultante n�o nula atuando sobre o dipolo: Esta � a for�a respons�vel pela conhecida atra��o de pequeninos peda�os de papel por um pente carregado Normalmente hidrocarbonetos (subst�ncias formadas apenas por Hidrog�nio e Carbono) s�o consideradas apolares: apesar de o �tomo de carbono ser mais eletronegativo que o �tomo de hidrog�nio, esta diferen�a de eletronegatividade n�o � significativa. Nesta situa��o (intera��o dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa � a �rea superficial. Quanto maior for esta �rea, maior ser� a intera��o. Em um determinado instante, o centro de carga negativa dos el�trons e de carga positiva do n�cleo at�mico poderia n�o coincidir. Esta flutua��o eletr�nica poderia transformar as mol�culas apolares, tal como o benzeno, em dipolos tempo-dependentes, mesmo que, ap�s um certo intervalo de tempo, a polariza��o m�dia seja zero. Estes dipolos instant�neos n�o podem orientar-se para um alinhamento de suas mol�culas, mas eles podem induzir a polariza��o das mol�culas adjacentes, resultando em for�as atrativas. III. Liga��es ou Pontes de Hidrog�nio Quando um �tomo de hidrog�nio liga-se por coval�ncia a um �tomo mais eletronegativo mant�m uma afinidade residual por outro �tomo eletronegativo, apresentando uma tend�ncia � carga positiva. Por exemplo, um �tomo de hidrog�nio (receptor de el�trons) pode atuar como uma ponte entre dois �tomos de oxig�nio (doador de el�trons), ligando-se a um deles por liga��o covalente e ao outro por for�as eletrost�ticas. Ocorre quando existe um �tomo de H deficiente em el�trons e um par eletr�nico dispon�vel (principalmente em grupos -OH e -NH ). Liga��o Hidrog�nio
Ocorre entre �tomos de hidrog�nio ligados a elementos como o oxig�nio, fl�or ou nitrog�nio, com �tomos de O, N ou F de outras mol�culas. Esta intera��o � a mais intensa de todas as for�as intermoleculares �gua
A �gua, deve possuir um tipo de intera��o diferenciado. O que acontece � que os hidrog�nios ligados ao oxig�nio � que formam o lado "positivo" do dipolo permanente desta mol�cula. O �tomo de hidrog�nio � formado por apenas um pr�ton e um el�tron. Como o el�tron � fortemente atra�do pelo oxig�nio, na �gua, este pr�ton encontra-se desprotegido. A �gua possui, ent�o, um dipolo bastante forte, com uma das cargas (positiva) bastante localizada. Este pr�ton pode interagir com as regi�es negativas (o oxig�nio) de outras mol�culas de �gua, resultando em uma forte rede de liga��es intermoleculares. Como conseq��ncia das fortes intera��es intermoleculares, a �gua apresenta algumas propriedades especiais. Alguns insetos, por exemplo, podem andar sobre ela. Uma l�mina de barbear, se colocada horizontalmente, tamb�m flutua na �gua. Isto deve-se � tens�o superficial da �gua. Tens�o Superficial da �gua
Uma propriedade que faz com o l�quido se comporte como se tivesse uma membrana el�stica em sua superf�cie. Este fen�meno pode ser observado em quase todos os l�quidos, e � o respons�vel pela forma esf�rica de gotas ou bolhas do l�quido. A raz�o � que as mol�culas de �gua interagem muito mais fortemente com suas vizinhas do que com as mol�culas do ar, na interface. As mol�culas que est�o no interior da gota, por exemplo, interagem com outras mol�culas em todas as dire��es; as mol�culas da superf�cie, por outro lado, interagem somente com mol�culas que est�o nas suas laterais ou logo abaixo. Este �desbalan�o� de for�as intermoleculares faz com que estas mol�culas, da superf�cie, sejam atra�das para o interior do l�quido. Para se remover estas mol�culas da superf�cie � necess�rio uma certa quantidade m�nima de energia - a tens�o superficial. Para a �gua, isto corresponde a 0,07275 joules/m2, a 20oC. L�quidos org�nicos, como o benzeno ou o tolueno, tem valores menores de tens�o superficial, j� que suas intera��es intermoleculares s�o mais fracas. 3. Ponto de Ebuli��o Quanto mais fortes forem as liga��es intermoleculares, mais elevada ser� a temperatura de ebuli��o. Exemplo
Quanto mais �esf�rica� for a mol�cula, menor ser� seu ponto de ebuli��o, j� que as for�as de Van der Waals s�o mais eficientes quanto maior for a superf�cie de contato. A �gua tem comportamento excepcional quando comparado aos pontos de ebuli��o de subst�ncias moleculares semelhantes. Podemos notar que, caso a �gua mantivesse a linearidade do gr�fico, sendo essa linearidade ditada pela massa molecular dos compostos da mesma fam�lia, teria um ponto de ebuli��o pr�ximo de 100 C!. Caso isso fosse verdade, a Terra n�o teria lagos, rios ou oceanos, e a �gua existiria na Terra somente no estado gasoso, mesmo nos p�los do Norte e Sul Ao contr�rio da �gua, o sulfeto de hidrog�nio, bem como H2Se e o H2Te, s�o incapazes de formar liga��es intermoleculares fortes. Liga��es de hidrog�nio, de forma apreci�vel, s� s�o encontradas nas mol�culas que cont�m os elementos mais eletronegativos, como o fl�or, o oxig�nio e o nitrog�nio. As propriedades das substancias com liga��o H-X de polaridade elevada, semelhante � da �gua, como a am�nia e o fluoreto de hidrog�nio, s�o tamb�m influenciadas pelas liga��es de hidrog�nio, e muitas de suas propriedades, nos estados s�lidos e l�quidos, resultam das intera��es dipolo-dipolo entre suas mol�culas. Os Hidrocarbonetos possuem a seguinte rela��o dos seus Pontos de Ebuli��o(PE):
4. Ponto de Fus�o As subst�ncias i�nicas tem P.F , P.E elevados e s�o geralmente s�lidas porque os c�tions e os �nions se atraem fortemente e a dificuldade de afastar os c�tions e os �nions se traduz na dificuldade de fundir e de ferver as subst�ncias i�nicas. Pelo contr�rio , as subst�ncias org�nicas s�o em geral covalentes e freq�entemente apolares; em conseq��ncia tem P.F e P.E. baixos e s�o geralmente l�quidos ou gases. 5. Solubilidade A solubilidade � largamente afetada pela estrutura qu�mica dos compostos, sendo que o grau de solubilidade em �gua dos �teres glic�licos varia de acordo com o comprimento da cadeia do grupo alquila e o n�mero de �tomos de oxig�nio presentes na mol�cula. Por�m, is�meros podem apresentar diferen�as. "O semelhante dissolve o semelhante� M�os sujas de graxas (apolares) dever ser limpas com um solvente apolar como por exemplo a gasolina que � uma mistura de hidrocarbonetos. Subst�ncia polar dissolve subst�ncia polar e n�o dissolve ou dissolve pouca quantidade de subst�ncia apolar. Subst�ncia apolar dissolve subst�ncia apolar e n�o dissolve ou dissolve pouca quantidade de subst�ncia polar. Basicamente dois meios de subst�ncia no que diz respeito a polaridade: polares e apolares. O termo "polar" nos d� a id�ia de opostos, onde um dado ponto � negativo e o outro � positivo. Isso � resultado da diferen�a de contribui��o na liga��o entre elementos qu�micos diferentes. O mais eletronegativo atrai para perto de si o par de el�trons que estabelece a liga��o com o outro �tomo. Um exemplo de subst�ncia polar � �gua, considerada um solvente universal.
Subst�ncia i�nica sofre um hidrata��o (�gua) ou solvata��o (outro solvente) A �gua � um excelente solvente polar para compostos org�nicos polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, �cido f�rmico, �cido ac�tico, dentre outros. Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai por eletrost�tica o dipolo da outra mol�cula, de forma a potencializar a solubiliza��o. Por�m, essas mol�culas org�nicas possuem uma parte polar, sol�vel em �gua e uma parte apolar, insol�vel em �gua A medida que aumenta-se o n�mero de carbonos no grupo dos �lcoois e �cidos carbox�licos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. � por isso que quando misturamos �gua com, por exemplo, butanol, constitu�do de 4 carbonos, a solubilidade em �gua diminui bastante, aparecendo claramente duas fases distintas indicando que as subst�ncias n�o s�o completamente misc�veis, mas sim parcialmente. Exemplo O etanol � misc�vel em qualquer propor��o com a �gua devido as pontes de hidrog�nio, j� o decanol (�lcool com 10 carbonos) � pouco sol�vel, devido a sua estrutura possuir uma parte hidrof�bica, ou seja pouco polarizada.
Os qu�micos org�nicos definem usualmente um composto sol�vel em �gua se pelo menos 3 g do composto se dissolvem em 100 ml de �gua (3% m/v). Compostos que possuem grupos hidrof�licos seguem algumas regras: 1) compostos com 1 a 3 �tomos de carbono s�o sol�veis; 2) compostos com 4 a 5 �tomos de carbono est�o no limite da solubilidade; 3) Compostos com mais de 6 �tomos s�o insol�veis. Essas regras n�o se aplicam quando um composto cont�m mais de um grupo hidrof�lico. Os polissacar�deos, as prote�nas e os �cidos nucl�icos cont�m milhares de �tomos de carbono e s�o todos sol�veis. Porque eles possuem tamb�m milhares de grupos hidrof�licos. Vimos que a �gua � um �timo solvente polar e, para compostos org�nicos polares de baixo peso molecular, tamb�m � um bom solvente. As liga��es estabelecidas entre a �gua e o composto org�nico gera um fen�meno muito interessante, o qual pode ser realizado sem muitos equipamentos espec�ficos de um laborat�rio. Podemos notar que tanto o etanol como o �cido propan�ico possuem no m�nimo uma liga��o acentuadamente polar em suas mol�culas, de forma a potencializar uma solubilidade em meio aquoso. No caso do �lcool, a parte apolar n�o possui influ�ncia negativa na solubilidade em meio polar, j� o �cido propan�ico, com sua parte da mol�cula apolar, compromete a solubilidade total de composto em �gua. Mesmo assim, perceba que o n�mero de p�los no �cido � maior do que no etanol. HIDROCARBONETOS
�LCOOIS
Exemplo
�TER
�CIDOS CARBOX�LICOS
Exemplo
ALDE�DOS E CETONAS
�STER E CLORETOS �CIDOS
AMINAS E AMIDAS
6. DENSIDADE As subst�ncias Org�nicas s�o, em geral pouco densas (tem densidade menor que da �gua) por este motivo quando insol�veis em �gua essas subst�ncias formam uma camada que �flutua� sobre a �gua, como acontece com a gasolina, o �ter comum , o benzeno, etc. Subst�ncias org�nicas contendo um ou mais �tomos de massas at�micas elevadas podem ser mais densas que a �gua , exemplo CHBr3 � tr�s vezes mais denso que a �gua. 7. VISCOSIDADE Quanto maior a polaridade de uma mol�cula, maior ser� sua viscosidade. Comparando a gasolina e a glicerina: A glicerina apresenta:
RESUMINDO TEMOS..... A Polaridade de um composto org�nico depende da sua geometria e de suas liga��es. � dif�cil determinar a geometria de uma mol�cula org�nica devido � presen�a de cadeias carb�nicas. De um modo geral dizemos que: - Hidrocarbonetos s�o apolares - Presen�a de OH (�cidos, fen�is e �lcoois) e NH (aminas) s�o muito polares devido �s Pontes de Hidrog�nio formadas. - Em geral os demais compostos s�o polares, guardadas as devidas particularidades. Mol�culas Apolares se unem por for�as de atra��o fracas conhecidas por v�rios nomes: - For�a de van der Waals - For�a de London - For�a dipolo induzido-dipolo instant�neo - Dipolo induzido-dipolo induzido Possuem baixo ponto de fus�o e ebuli��o e s�o insol�veis em �gua. Mol�culas Polares se unem por dois tipos de for�a de atra��o distintas: - Dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente ou - Ponte de hidrog�nio (H � FON) Possuem pontos de fus�o e ebuli��o mais elevados e s�o sol�veis em �gua. Dentre essas for�as, a mais forte � a Ponte de Hidrog�nio, seguida pelo dipolo-dipolo e a for�a mais fraca � a de Van der Waals. Maior a temperatura de ebuli��o Maior a energia necess�ria para a mudan�a de estado Maior a for�a intermolecular (for�a de atra��o) Fatores que influenciam no Ponto de Ebuli��o Massa molarMaior temperatura de ebuli��o Para mol�culas de mesma for�a intermolecular Maior n�mero de intera��es ao longo da cadeia Maior temperatura de ebuli��o Menor n�mero de intera��es ao longo da cadeia Maior n�mero de ramifica��es Menor temperatura de ebuli��o Para mol�culas de mesma intera��o intermolecular e mesma massa molar. Com isso temos.... 1) Para mol�culas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE depender� da intera��o (for�a) intermolecular. 2) Para mol�culas com o mesmo tipo de intera��o, o Ponto de Fus�o e o Ponto de Ebuli��o depender� da massa molar. 3) Para mol�culas de mesma intera��o e massa molar iguais (is�meros), a TF e TE depender� do tipo da cadeia carb�nica. Solubilidade de compostos org�nicos Regra geral�Semelhante dissolve semelhante� �gua (H2O) e am�nia (NH3) s�o polares. Hidrocarbonetos, �leos e graxas s�o apolares. �lcoois de at� 3 carbonos possuem solubilidade infinita em �gua, pois s�o polares e interagem por pontes de hidrog�nio. ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORG�NICOS Car�ter �cido Segundo o conceito de Arrhenius, �cido � todo composto capaz de liberar o �on H+ em meio aquoso. Existem duas fun��es org�nicas que possuem essa caracter�stica (por apresentarem o grupo hidroxila (OH)): a) os �cidos carbox�licos b) os fen�is Apesar de os �lcoois apresentarem o grupo OH eles podem ser considerados neutros. Car�ter b�sico O �nico composto de car�ter b�sico que nos interessa s�o as que pertencem ao grupo das aminas. Home | Hist�rico | Classifica��o das Cadeias Carb�nicas | Fun��es - Nomenclatura | hibrida��o | Fun��es Org�nicas | Propriedades F�sicas dos Compostos Org�nicos | Isomeria | Rea��es Org�nicas | Pol�meros | Bioqu�mica Porque os hidrocarbonetos são menos densos que a água?Os hidrocarbonetos são menos densos que a água (cujo valor de densidade é de 1,0 g/cm³). As fracas interações intermoleculares mantêm essas moléculas mais espaçadas e, consequentemente, diminuem sua densidade.
Qual a relação entre combustíveis hidrocarbonetos?A maior parte dos combustíveis é formada por hidrocarbonetos, moléculas constituídas basicamente por átomos de carbono e hidrogênio. Assim, os produtos de uma combustão, além de energia, são o dióxido de carbono (CO2) e a água.
Quanto maior a cadeia de um hidrocarboneto maior a sua solubilidade em água?A solubilidade de álcoois em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. Quando a cadeia carbônica (hidrofóbica) aumenta, ela se torna a parte mais significativa da molécula e a substância química se torna cada vez menos solúvel, ou seja, tende a se comportar, cada vez mais, como um hidrocarboneto.
Quais são as principais propriedades dos hidrocarbonetos?Propriedades dos hidrocarbonetos
São compostos praticamente apolares e suas moléculas se unem por dipolo induzido. São baixos em comparação aos compostos polares. Gasoso: compostos de 1 à 4 carbonos. Líquido: compostos de 5 à 17 carbonos.
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Qual a relação existente entre a densidade dos hidrocarbonetos e a densidade da água?
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