Qual tipo de isomeria ocorre entre as moléculas de Etoxietano e Metoxipropano?

Isomeria Plana ou Isomeria Constitucional é o tipo de isomeria cuja estrutura molecular das substâncias orgânicas é plana. Os isômeros, compostos sujeitos à isomeria, podem apresentar cinco tipos de isomeria plana conforme a diferença que eles apresentam.

Os tipos de isomeria plana são isomeria de função, de cadeia, de posição, de metameria e de tautomeria.

Isomeria de Cadeia

Os isômeros apresentam cadeias carbônicas diferentes (cadeia aberta e fechada, cadeia homogênea e heterogênea), mas a mesma função orgânica.

Exemplo:

Estrutura molecular do butano C4H10

Estrutura molecular do metilpropano C4H10

Apesar de o butano e o metilpropano terem a mesma fórmula molecular, a cadeia do butano é aberta, enquanto a do metilpropano é ramificada. É daí que resulta uma estrutura molecular diferente.

Isomeria de Função

Na isomeria de função ou isomeria funcional os isômeros têm funções diferentes. Os principais isômeros de função são:

Ácido e Éster

Estrutura molecular de um ácido carboxílico C11H12N2O3

Estrutura molecular de um éster C12H12N2O2

Álcool e Éter

Estrutura molecular de um álcool C2H6O

Estrutura molecular de um éter C4H10O

Aldeído e Cetona

Estrutura molecular de um aldeído C8H8O3

Estrutura molecular de uma cetona C3H6O

Isomeria de Posição

A isomeria de posição acontece quando de um composto para o outro há mudança de posição na cadeia principal. Isso pode ocorrer com as ramificações, com as insaturações ou com o grupo funcional posicionados de formas diferentes.

Exemplo de isômero de insaturação:

Estrutura molecular de 2-metil-hexano C7H16

Estrutura molecular de 3-metil-hexano C7H16

Exemplo de isômero de ramificação:

Estrutura molecular de but-1-eno C4H8

Estrutura molecular de but-2-eno C4H8

Exemplo de grupo funcional:

Estrutura molecular de 1-nitrobutano C4H9NO2

Estrutura molecular de 2-nitrobutano C4H9NO2

Isomeria de Metameria

Os isômeros da metameria ou de compensação apresentam posição diferente do heteroátomo, o qual está sempre posicionado entre átomos de carbono.

Tal como acontece na isomeria de posição, a função e a cadeia são as mesmas.

Exemplo:

Estrutura molecular de metoxipropano C4H10O

Estrutura molecular de etoxietano C4H10O

Isomeria de Tautomeria

Os isômeros da tautomeria ou isomeria dinâmica apresentam posição e função diferentes do heteroátomo.

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).

Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

Conteúdo deste artigo

Isomeria Plana

Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.

Existem vários tipos de isômeros planos:

Isomeria de Cadeia

São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.

- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.

Isomeria de Posição

São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.

- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

- Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

Isomeria de Função

Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.
Os três casos de isomeria funcional são:

- Álcool e Éter → CnH2n+2O
- Aldeído e Cetona → CnH2nO
- Ácido e Éster → CnH2nO2

Exemplos:
- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;
- F.M. C3H6O – propanal e propanona;
- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

Isomeria de Compensação ou Metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

Exemplos:
- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;
- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.

Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.

Exemplos:

Isomeria Espacial

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:

a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e

b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.

Exemplo:

4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.
As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

Isomeria Óptica

É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

Condições:

I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)

Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.

Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.

Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.

Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.

Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.

Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.

Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.

Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).

A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.

Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.

Que tipo de isomeria existe entre os compostos Metoximetano e etanol?

Isomeria éter-álcool: a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C₂H₆O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

Qual a isomeria que ocorre entre as moléculas?

O que é isomeria plana? A isomeria é um fenômeno da química orgânica em que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. Os compostos que apresentarem essa característica são então chamados de isômeros entre si.

Qual é O tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona E O Prop 1 EN 2 ol?

Prop-2-en-1-ol e propanona No exemplo, podemos observar que o Prop-2-en-1-ol (à esquerda) pertence ao grupo dos enóis, e a propanona (à direita) pertence ao grupo das cetonas, logo, são isômeros de tautomeria.

Como identificar O tipo de isomeria?

Para identificar esse tipo de isomeria, deve-se considerar a assimetria da molécula, que se caracteriza pela presença de átomo de carbono unido a quatro ligantes diferentes. Esse carbono é chamado de carbono quiral ou assimétrico.