Qual das estruturas abaixo corresponde ao enol que apresenta o nome oficial prop-1-en-1-ol

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Enóis são álcoois que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados à átomos de carbono insaturados. Os enóis não são estáveis e que se transformam imediatamente no seu tautômero, um composto carbonílico, que dependendo da posição da dupla ligação, pode ser uma cetona ou um aldeído.

Grupo Funcional: ‒CH=CH‒OH

Devido a uma questão de estabilidade, álcoois vinílicos como são os enóis, encontram-se em equilíbrio dinâmico com um isômero (aldeído ou cetona), ao sofrerem migração do hidrogênio com deslocamento de elétrons gerando as formas carboniladas (carbonila C=O). Esse equilíbrio é denominado tautomerismo ceto-enólico quando ocorre em enóis secundários e aldo-enólico quando ocorre em enóis vicinais. O tautomerismo (também chamado tautomeria) ceto-enólico foi observado pela primeira vez por K. Meyer, no acetoacetato de etilo. Na grande maioria das vezes, está deslocado para a forma ceto ou aldo, isto é, sempre tem muito mais aldeído ou cetona do que enol.

A nomenclatura dos enóis segue a nomenclatura dos álcoois. Como todo e qualquer enol possui o grupamento ‒CH=CH‒OH, automaticamente terá em seu nome a palavra enol, sendo apenas precedida do prefixo relacionado ao número de carbonos da cadeia.

Os enóis podem ser sintetizados a partir da hidratação de alcinos, no entanto, como o equilíbrio ceto-enólico (e aldo-enólico) é naturalmente deslocado para o composto carbonílico, se torna difícil obter enóis com rendimento satisfatório. Uma alternativa é realizar a síntese em meio altamente alcalino pois, a presença de uma base forte de Arrehnius no meio, retira o íon H+ do próprio alcino e o transforma em enol estabilizado. Em meio ácido, as sínteses tendem a deslocar o equilíbrio para o sentido das formas carboniladas.

O etenol, também conhecido como álcool vinílico, hidroxieteno ou hidroxietileno, é um álcool e um enol, portanto possui duas funções, com fórmula química C2H3OH (H2C=CHOH). É um enol muito utilizado em perfumaria e nas indústrias alimentícias e farmacêuticas como odorizantes.

A molécula de vitamina C é um exemplo de enol mais estável. Ela apresenta duas hidroxilas ligadas a carbonos insaturados, no entanto, a presença do anel estabiliza essas ligações.

A vitamina C é essencial ao nosso organismo sendo usada na hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

//www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

//web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

Para realizar a nomenclatura dos enóis, devemos utilizar a seguinte regra:

                                       Prefixo                             Infixo                                                              

do número        +      relacionado com a      +      ol

de carbonos               dupla ligação (en)                  

                na cadeia principal

OBS.: É fundamental indicar a posição da ligação dupla antes do termo en e a posição do grupo OH antes do termo ol.

Antes de utilizar a regra de nomenclatura de um enol, é importantíssimo realizar três passos fundamentais, a saber:

• Passo 1: Localizar a cadeia principal

A cadeia principal de um enol deve apresentar os dois carbonos da ligação dupla e o maior número de carbonos possível.

• Passo 2: Identificar as ramificações presentes na cadeia principal.

As ramificações são todos os grupos localizados fora da cadeia principal.

• Passo 3: Numerar os carbonos presentes na cadeia principal.

A numeração dos enóis deve ser realizada de forma a proporcionar os menores números possíveis para as posições da dupla, da hidroxila e das ramificações. Preferencialmente, iniciamos a numeração pelo carbono da extremidade mais próximo do grupo OH.

Veja alguns exemplos de nomenclatura de alguns enóis:

O enol desse exemplo não apresenta uma cadeia ramificada, pois apresenta apenas duas extremidades livres. Por essa razão, não é necessária a determinação da cadeia principal.

• Passo 1: Contar os carbonos da cadeia, que, no caso, são três – prefixo prop.

• Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade que apresenta o carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. Nesse caso, a numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita. Assim, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, no carbono 2.

Por fim, o nome da estrutura é:

Prop-1-en-2-ol

O enol desse exemplo não apresenta uma cadeia ramificada, pois apresenta apenas duas extremidades livres. Por essa razão, não é necessária a determinação da cadeia principal.

• Passo 1: Contar os carbonos da cadeia, que, no caso, são cinco – prefixo pent.

• Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade que apresenta o carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. Nesse caso, a numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita. Assim, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, também no carbono 1.

Por fim, o nome da estrutura é:

Pent-1-en-1-ol

• Passo 1: A cadeia principal (marcação vermelha) inicia-se na extremidade direita e vai até a extremidade esquerda. Ela apresenta os carbonos da dupla, o carbono da hidroxila e o maior número de carbonos possível (cinco átomos de carbono – prefixo pent).

• Passo 2: Está ligado à cadeia principal o grupo metil (marcação azul).

• Passo 3: A numeração da cadeia principal deverá ser iniciada a partir da extremidade direita, que está mais próxima da dupla ligação e do grupo hidroxila. Assim, a ligação dupla está no carbono 2; a hidroxila, também no carbono 2; e o metil, no carbono 4.

Como o nome deve apresentar primeiro as ramificações (em ordem alfabética) e suas posições, temos:

4- metil-pent-2-en-2-ol

• 4-etil- 5-metil-hept-3-en-3-ol

• Passo 1: A cadeia principal (marcação vermelha) inicia-se na extremidade esquerda e vai até a extremidade direita. Ela detém os carbonos da dupla, o carbono da hidroxila e o maior número de carbonos possível (sete átomos de carbono – prefixo hept).

• Passo 2: Estão ligados à cadeia principal os grupos etil e metil (marcação azul).

• Passo 3: A numeração da cadeia principal deverá ser iniciada a partir da extremidade esquerda, que está mais próxima da dupla ligação e do grupo hidroxila. Assim, a ligação dupla está no carbono 3; a hidroxila, também no carbono 3; o etil, no carbono 4; e o metil, no carbono 5.

Como o nome deve apresentar primeiro as ramificações (em ordem alfabética) e suas posições, temos:

4-etil- 5-metil-hept-3-en-3-ol